Recyclage des composés aromatiques grâce aux réactions tandem

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Publié le vendredi 18 septembre 2015 12:13

Des chercheurs, de l’Institut de chimie des substances naturelles, ont mis au point une méthode de recyclage des composés aromatiques iodés issus de l’iode hypervalent en réalisant des réactions tandem.

Les réactions tandem consistent à concevoir des séquences de plusieurs réactions en cascade, permettant de recycler un ou plusieurs produits indésirables formés lors de l’étape précédente.

Une réaction d’oxydation peut être divisée en deux étapes : l’amination catalytique de liaison puis le couplage pour former cette liaison.

Le composé iodé, libéré lors de la première étape d’oxydation, peut être valorisé en l’utilisant comme réactif dans la deuxième étape. En effet, ces deux étapes sont catalysées par deux complexes métalliques différents et font intervenir des réactifs iodés qui diffèrent par leur état d’oxydation. Le premier étant l’oxydant de départ et le second est le composé iodé indésirable issu de la première étape.

Ce résultat met, pour la première fois, en évidence la capacité des réactifs de l’iode hypervalent à réagir de manière séquentielle, tout d’abord comme oxydants puis comme « briques moléculaires » en synthèse organique. Ce concept offre de nombreuses opportunités pour le développement de nouvelles cascades multicatalytiques associant une réaction d’oxydation pour la synthèse de molécules complexes à haute valeur ajoutée.

Des expériences ont été réalisées en utilisant le réactif commercial PhI(OAc)_2,qui libère en quantité non négligeable des composés iodés aromatiques indésirables comme l’iodobenzène. La séquence de réaction a permit d’obtenir des molécules azotées polycycliques énantiomériquement pures, reconnues pour leur importance capitale en chimie médicinale.

Pour en savoir plus

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